特里普(马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是个标准规格的王老五,虽然不再是二十多岁的翩翩美少年,却不失成熟男子的魅力,成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘,整天喜欢在家中和父母混在一起,成为情感上的“啃老族”。
这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚,想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时,他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉(莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰)的美女,让她完成任务给她报酬,目的就是:让特里普发现异性的吸引,从此计划恋爱的事儿。怎料,特里普在迷人的波拉面前不堪一击,防线瞬间崩溃,堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱,还印证了“计划赶不上变化这句老话”……
玛丽·海恩斯(梅格·瑞恩 Meg Ryan 饰)住在纽约曼哈顿区,是小有成就的服装设计师,她还有英俊且事业有成的老公,乖巧可爱的女儿,一家人住在豪华别墅,在任何人眼中都是艳羡对象。在玛丽身边,围绕着一群多年死党,包括独立的时尚杂志撰稿人西尔维娅·福勒(安妮特·贝宁 Annette Bening 饰)、有点唠叨的艾迪·科恩(戴博拉·麦辛 Debra Messing 饰)和性感的散文家亚历克斯·费舍尔(贾达·平克特·史密斯 Jada Pinkett Smith 饰)。但是看似完美的生活被一个意外发现打破,玛丽老公出轨了,对象是外形完美的香水专柜小姐克瑞斯托·艾伦(伊娃·门德斯 Eva Mendes 饰),玛丽寻求好友们帮助,没想到却遭到西尔维娅的背叛……