从看到艾丽莎(乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰)的第一眼起,霍登(本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰)就知道自己在劫难逃,可接下来的消息对霍登来说无疑是一记噩耗,漂亮开朗的艾丽莎居然是一个完完全全的女同性恋者。得知了死党的遭遇,班克(杰森·李 Jason Lee 饰)为此十分打抱不平,他告诉霍登他的恋情并没有走入绝望的境地,并且表示愿意在此方面助他一臂之力。 随着时间的流逝,艾丽莎和霍登之间产生了真挚的感情,一段良缘眼看着就要结成,这时的班克才发现自己内心中充斥着的竟然全是负面的感情,他并不希望霍登能够得到艾丽莎的垂怜,而他和霍登之间的友谊也开始出现了裂痕。
由久米田康治原作的《绝望先生》,于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事,在每一话中,大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽,并基于作者本身的学识,使用自行创作或特定的词彙,带出有关事件,以及有关的笑点。因此作品内隐藏(或不明显)的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容,成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。
之前曾推出两部动画版的「绝望先生」,此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后,最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售,比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」,所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷,预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售,而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。